Lo
spazio della più importante piazza storica di Jesi coincide in gran parte con
l'area dell'antico Foro romano dove sorgevano i maggiori edifici e monumenti
pubblici.
I ritrovamenti nel 1784 di statue di età imperiale sotto l'ex Chiesa di San Floriano,
la presenza di un ampio teatro emiciclico con reperti di fondazione ancora visibili
in Roccabella, il ritorno alla luce di un pozzo-cisterna con strutture idrauliche
sotto il convento annesso alla Chiesa di San Floriano, confermano l'ipotesi della
presenza di un centro civico romano di una certa importanza.
Dopo le invasioni barbariche e la scomparsa delle emergenze architettoniche romane,
sorge la prima Cattedrale cristiana dedicata a San Settimio, probabilmente sulle
fondamenta di un precedente tempio pagano.
In età comunale vi si celebrava, nei primi giorni di maggio, la grandiosa cerimonia
della presentazione del Palio da parte dei Castelli del Contado in segno di sottomissione
e di unità con la città leader.
Secondo la tradizione, la piazza sarebbe stata teatro di un grande avvenimento
storico che avrebbe dato lustro alla città per secoli.
In platea Sancti Floriani avrebbe visto la luce, il giorno di S. Stefano
del 1194, sotto un grande padiglione appositamente eretto, Federico II di Svevia
e l'avvenimento è ricordato da una lapide scritta in più lingue, posta sulla facciata
del Palazzo Ripanti vecchio prospiciente la piazza.
Per onorare il grande Imperatore tedesco e in segno di riconoscenza per i privilegi
concessi alla città, gli jesini decisero successivamente di cambiare il toponimo
della piazza, intestandola a Federico II, ritenuto più consono alla tradizione
ghibellina del Comune.
La forma rettangolare, così come la vediamo oggi, è frutto di ampliamenti, avanzamenti
o di costruzione ex novo degli edifici che la contornano, avvenuti durante il
sec. XVIII e in quello successivo.
La caratteristica balaustra che chiude la piazza verso la salita di via del Fortino,
venne realizzata nel 1758 dal bolognese Gaetano Stegani, architetto della Legazione
di Urbino.